Алкалоиды

Алкалоиды представляют собой азотсодержащие, а некоторые и кислородсодержащие растительные основания, которые в растениях связаны с органическими кислотами (яблочная, лимонная и др.). Они скапливаются преимущественно в семенах, листьях и корнях растений в разных количествах - от следов до десятков процентов. Алкалоиды образуются, по-видимому, в процессе обмена белков, при котором исходными материалами для образования отдельных алкалоидов являются специальные аминокислоты. Алкалоиды находятся в растениях следующих семейств: маковых, мотыльковых, лютиковых, пасленовых и др. Алкалоиды отличаются особыми, специфическими свойствами и чаще всего бывают токсическими веществами.

По своим химическим свойствам они принадлежат к самым разнообразным группам.

Фенилэтиламиновые основания

Тирамин содержится в омеле белой (Viscum album L.) и пастушьей сумке {Capsella bursa pastoris (L.) Medic.]. Он оказывает возбуждающее действие на гладкую мускулатуру, в особенности на мышечные стенки матки, и повышает кровяное давление.

Хордеин содержится в ячмене. Он действует подобно тирамину, но более слабо.

Мезкалин содержится в кактусах. Известен как эйфорический яд - вызывает галлюцинации и недомогание.

L-эфедрин и L-псевдоэфедрин являются главными алкалоидами эфедры (Ephedra vulgaris Rich.). Эфедрин (синтетический эфедрин называется эфетонин) по химическому и фармакологическому действию сходен с адреналином. Это симпатикомиметическое средство - повышает кровяное давление и расслабляет мускулатуру бронхов, понижает аппетит и возбуждает психическую и физическую работоспособность (опасный "допинг", так как приводит к тяжелым нервным расстройствам).

Алкалоиды - производные пирола

Гигрин и кускгигрин представляют собой производные пиролидина. Они содержатся как побочные алкалоиды в листьях кокаинного куста (Erythroxylum coca Lam).

Стахидрин и бетоницин - сведения о них даются при описании "бетаинов".

Никотин и несколько сродных ему алкалоидов содержатся в листьях табака (Nicotiana tabacum L.). Эти алкалоиды вызывают после короткого возбуждения паралич ганглиев вегетативной нервной системы, повышают кровяное давление и вызывают локальные спазмы сосудов, возбуждают перистальтику кишечника. Никотин является одним из наиболее сильных ядов.

Алкалоиды - производные пиридина

Кониин вместе с метилкониином, коницеином и другими побочными алкалоидами встречается только в болиголове (Conium maculatum L.). Кониин близок к изопельтьерину, который является сильным ядом - обладает подобными кураре свойствами, парализует моторые нервные окончания, вызывает парестезии вследствие паралича окончаний периферических нервов и затем восходящий паралич центральной нервной системы.

Тригонеллин - сведения о нем даются при описании "бетаинов".

Ареколин содержится только в арековой пальме или пинанге (Агеса catechu L.). Это судорожный яд, возбуждает окончания блуждающего нерва в кишечнике, усиливает выделение слюны и вызывает брадикардию и расширение венечных сосудов. Ареколин представляет собой антагонист атропина.

Пиперин встречается в значительном количестве в плодах черного перца (Piper nigrum L.) и в остальных видах Piper. Он раздражает слизистую желудка и усиливает секрецию желудочных желез.

Рицинин - сильно ядовитый алкалоид, содержится в семенах клещевины.

Лобелин содержится в североамериканском растении лобелия (Lobelia inflata L.) вместе с побочными алкалоидами: лобеланинином, лобе- нином, норлобеланином. Эти яды вызывают судороги и обладают специфическим действием: возбуждают центр дыхания и в то же время вызывают выделение адреналина.

Анабазин - алкалоид, содержащийся в Anabasis aphylla L. Оказывает инсектицидное действие.

Алкалоиды - производные пиролидин-пиперидина (тропаноловые алкалоиды)

Атропин - главный алкалоид красавки (Atropa belladonna L.). Содержится он и в видах скополии (Scopolia), белене (Hyoscyamus niger L.) и дурмане (Datura stramonium L.).

Гиосциамин и скополамин содержатся, наряду с атропином, в этих же растениях.

Эти алкалоиды парализуют окончания парасимпатического нерва - понижают секрецию слюны и желудочного сока, расширяют бронхиолы, ускоряют деятельность сердца. Скополамин оказывает седативное действие на центральную нервную систему.

Кокаин и его побочные алкалоиды (тинамилкокаин и бензоилэкгонин) также являются производными тропанола. Они содержатся в листьях кокаинного куста (Erythroxylum coca Lam.). Кокаин парализует чувствительные нервные окончания - действует местно обезболивающе. При приеме малых доз вызывает эйфорию и галлюцинации.

Алкалоиды пелыпьерин, изопельтьерин и метилпелыпьерин содержатся в коре граната (Punica granatum L.). Пельтьерины являются сильными ядами. Их употребляют в качестве эффективных противоглистных средств. У теплокровных животных они оказывают возбуждающее действие на центральную нервную систему.

Спартеин (лупинидин) и сродные ему саротамнин, лупинин, гени- стеин содержатся только в некоторых бобовых растениях, в Lupinus luteus L. и Sarothamnus scoparius (L.). Wimm. Спартеин замедляет и регулирует деятельность сердца. Оказывает действие подобно хинидину и может быть использован вместо него для лечения некоторых форм аритмий.

Алкалоиды - производные хинолина

Хинин, хинидин, цинхонин и цинхонидин являются главными алкалоидами хинного дерева (Cinchona succirubra Pav.). Хинин оказывает жаропонижающее действие, замедляет обмен, угнетая энзимные процессы, регулирует ритм сердца (применяется при arhythmia perpetua, но более эффективен при этом хинидин), действует и местно анестетически. Он является специфическим средством при лечении малярии.

Алкалоиды - производные изохинолина

Папаверин вместе с некоторыми алкалоидами (лауданозин, лауданин, наркотин, нарцеин) принадлежит к алкалоидам опия, добываемого из незрелых плодов мака снотворного (Papaver somniferum L.). Папаверин и наркотин в отличие от морфина, который также является алкалоидом опия, обладают очень слабыми наркотическими свойствами. Для папаверина важно его спазмолитическое действие - его применяют в терапии для понижения тонуса гладкой мускулатуры (бронхи, кровеносные сосуды, желудочно-кишечный тракт, матка). Остальные изохинолиновые алкалоиды особого практического значения для медицины не имеют.

Гидрастин по своему химическому строению близок к наркотину. Он содержится только в корнях канадского растения золотая печать (Hydrastis canadensis L.). Возбуждает гладкую мускулатуру матки (действует подобно алкалоидам спорыньи, но немного слабее).

Берберин содержится помимо канадского растения - золотая печать, еще и в барбарисе (Berberis vulgaris L.), в горицвете (Adonis vernalis L.) и в других лютиковых растениях и в чистотеле большом (Chelidonium majus L.).

В барбарисе содержится алкалоид оксиакантин,. Берберин действует как горькое желудочное средство, стимулирует функцию печени и является специфическим средством при лейшманиозе. Кроме того, он тонизирует и возбуждает гладкую мускулатуру матки. Оксиакантин преодолевает повышающее кровяное давление действие адреналина.

Алкалоиды - производные морфина и криптопина

Морфин - главный алкалоид опия (10%). Он представляет собой производное фенантрена. Кодеин также алкалоид опия (0,3 - 0,8%) является метиловым эстером морфина.

Морфин и кодеин применяются в терапии вследствие их центрального болеутоляющего, спазмолитического и успокаивающего действия на центр кашля.

Тебаин содержится в опии в очень небольшом количестве (0,15%). Несмотря на сходство его с химическим строением кодеина, тебаин не обладает фармакологическими и терапевтическими свойствами кодеина.

Производными фенантрена являются также алкалоиды чистотела (Chelidonium majus L.): хелидонин, оксихелидонин и метоксихелидонин. Хелидонин обладает подобными морфину свойствами - оказывает спазмолитическое и успокаивающее действие, однако сангвинарин, который также является алкалоидом чистотела, возбуждает брюшную мускулатуру и вызывает тетанические судороги. Хелеритрин - также алкалоид чистотела, вызывает воспаление кожи и слизистых оболочек.

Из алкалоидов криптопиновой группы представляет интерес колхицин - алкалоид, содержащийся в семенах безвременника (Colchicum automnale L.). Он парализует центральную нервную систему, расширяет капилляры и является хорошим болеутоляющим средством при подагре. Колхицин, однако, сильный яд и его следует употреблять с осторожностью. В последнее время интерес к этому алкалоиду очень возрос в связи с его свойствами как митотического яда - он мешает делению клеток, следовательно развитию опухолей. Хорошими антимитозными средствами являются также гомохелидонин и метоксихелидонин, представляющие собой также алкалоиды чистотела (молочный сок чистотела - старое народное средство для уничтожения бородавок).

Индол - пиридиновые алкалоиды (Гарминовые алкалоиды)

Гармин (банистерин) и гармалин содержатся в самом большом количестве в гармале (Peganum harmala L.). Действие гармииа испытывалось при болезни Паркинсона. К этой группе относятся также и йохимбиновые алкалоиды, известные как возбуждающие половую сферу средства.

Алкалоиды спорыньи

Они относятся к группе индоловых алкалоидов.

Эрготамин, эрготоксин и эргобазин (эргометрин) являются активными алкалоидами спорыньи (Secale cornutum). Эргобазин обладает симпатикомиметическими свойствами и повышает тонус мускулатуры матки, не вызывая стойких контракций ее. Эрготамин и эрготоксин, наоборот, вызывают длительную контракцию матки. Благодаря этим свойствам, они широко применяются в акушерстве и гинекологии. Алкалоиды спорыньи представляют собой особый тип алкалоидов, образованных из полипептидов. Среди них важное место занимают производные лизефиновой кислоты, которые оказались мощными психомиметическими средствами (вызывают душевные расстройства и психоэкзальтацию).

Алкалоиды пилокарпиновой группы (Алкалоиды с имидазоловым ядром)

Пилокарпин и побочные алкалоиды - изопилокарпин, пилокарпидин и пилозин содержатся в листьях пилокарпуса (Pilocarpus aborandi Holm.) и других видов Pilocarpus. Они являются антагонистами атропина. Пилокарпин, так же, как и ацетилхолин, физостигмин и мускарин, принадлежат к средствам, возбуждающим окончания парасимпатического нерва. Они повышают секрецию слюнных, бронхиальных и потовых желез, сужают зрачок, повышают тонус гладкой мускулатуры кишечника.

Алкалоиды различного химического строения

К этой группе принадлежит большое число алкалоидов. Некоторые из них сильно токсичны.

Аконитин и побочные алкалоиды аконин, гомоизоаконитин, изоако- нитин и др. содержатся в аконите (Aconitum napellus L.) и в других видах Aconitum. Они обладают различными фармакологическими свойствами. Все они оказывают парализующее действие на нервную систему. При наружном применении парализуют окончания нервов.

Их можно применять при невральгиях для снятия боли, но вследствие их высокой токсичности рекомендуют их избегать.

Цитизин - алкалоид золотого дождя (Cytisus laburnum L.). Он содержится и в других растениях: в дроке (Genista tinctoria L.), бобровике (Spartium junceum L.) и пр. Цитизин оказывает возбуждающее действие на вегетативные ганглии и сердцевинную часть надпочечников. Он также возбуждает и центр дыхания. Соланин, соланидин и солацеин содержатся в паслене сладко-горьком, паслене черном, картофеле, томатах (проростки картофеля ядовитые). Вератрин (цевадин), сабадиллин, сабадин, сабанидин и др. содержатся в семенах сабадила (Semen Sabadillae). Они парализуют окончания двигательных нервов и поперечнополосатой мускулатуры. Вератрин также является и инсектицидным средством.

Иервин, псевдоиервин, рубииервин, протовератрин и протовератридин содержатся в корнях чемерицы белой (Veratrum album L.) и чемерицы зеленой (V. viride L.). Они обладают подобными вератрину свойствами. Кроме того, сильно раздражают слизистую оболочку носа.

Гельземин и гельземинин содержатся в жасмине желтом (Gelsemium sempervirens Ait.). Гельземин действует подобно стрихнину, а гельземинин, наоборот, как никотин парализует нервные ганглии и дыхательный центр.

Эметин, цефелин и психотрин - алкалоиды корней ипекакуаны (Radix Ipecacuanhae). Эметин в малых дозах оказывает отхаркивающее действие, а в больших дозах вызывает рвоту. Это специфическое средство против возбудителя амебной дизентерии.

Физсстигмин (эзерин) содержится в семенах физостигмы ядовитой (Physostigma venenosum Balf.). По своим фармакологическим свойствам он относится к возбуждающей парасимпатический нерв ацетилхолиновой группе, следовательно является антагонистом атропина.

Талантам и н (нивалин) - алкалоид, добываемый из подснежника (Galanthus nivalis). Оказывает антихолинэстеразное действие. Возбуждает парасимпатический нерв, применяется при парезах, миопатиях и др.

Стрихнин и бруцин являются алкалоидами, содержащимися в семени чилибухи (Semen Strychni). Стрихнин - сильный яд, действующий возбуждающе на центральную нервную систему. В терапии применяется как тонизирующее нервную систему средство и в некоторых случаях при апоплексии мозга.

Курарин, тубокурарин, токсиферин и др. представляют собой алкалоиды, добываемые из Strychnos toxifera Schomb. Интересно их фармакологическое действие - они вызывают выборочно паралич двигательных нервов. Эти алкалоиды теперь применяются в качестве мышечных релаксантов при подготовке больных к операции, при спазме мышц и др.